Για 31 χρόνια, ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι ήταν η σταθερά στη Μίλαν. Η όψη του μαργαριταρένιου λευκού του χαμόγελου και των… γυαλιστερών από την μπριγιαντίνη μαλλιών του, προϊόν εμφύτευσης, ήταν τόσο συνώνυμη με τον σύλλογο όσο και τα κόκκινα και μαύρα χρώματα που φορά.Έφτασε στο Μιλανέλο με ένα ελικόπτερο Agusta, σε μια επική είσοδο, υπό τους ήχους της «Βαλκυρίας» του Βάγκνερ. Με αυτόν ακριβώς τον τρόπο επέλεξε ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι να εγκαινιάσει τη νέα εποχή της Μίλαν στις 8 Ιουλίου 1986. Εμφανίστηκε ως ο ήρωας που κατακτούσε τα πάντα. Με βαθιές τσέπες και τη φήμη ότι έχτιζε επιχειρηματικές αυτοκρατορίες.Ήταν αρχάριος στον κόσμο του calcio, αλλά αυτό δεν τον απασχολούσε καθόλου. Με τρομερή αυτοπεποίθηση και το «άγγιγμα Μίδα» που δεν είχε όρια, σάρωσε τα πάντα στο πέρασμα του. Είκοσι εννέα τρόπαια θα έπαιρναν το δρόμο τους για το Μουσείο Mondo Milan κατά τη διάρκεια της βασιλείας του. Στην προσωπική του ζωή προκαλούσε ως συνήθως την ιταλική κοινωνία. Πάρτι bunga-bunga, διαφθορά, ρατσιστικά σχόλια, ομοφοβία, φοροδιαφυγή και σχέσεις με τη μαφία.
Από τη σκοπιά ενός οπαδού, πολλά από όσα έκανε ο Μπερλουσκόνι εκτός ποδοσφαίρου, εξαφανίζονταν μέσα σε 90 λεπτά, καθώς οι νίκες αυξάνονταν και οι καλές στιγμές κυλούσαν σε αφθονία. Ακόμα και τώρα, μέσα στους θρυλικούς τοίχους του Σαν Σίρο, η αναφορά του ονόματος Μπερλουσκόνι εξακολουθεί να προκαλεί θετικά συναισθήματα. Εκτός Σαν Σίρο, το συναίσθημα φτάνει μέχρι το απόλυτο μίσος. Έτσι θα το ήθελε και ο ίδιος. Να τον λατρεύεις, να τον μισείς, να λατρεύεις να τον μισείς. Κάποιοι θα θυμούνται τα ευρωπαϊκά κύπελλα και τις απίστευτες ομάδες που δημιούργησε στο πέρασμα του. Άλλοι θα σκέφτονται τα σκάνδαλα και τον έκλυτο βίο του Καβαλιέρε. Καλώς ή κακώς, αυτό που δε μπορεί να αμφισβητηθεί είναι η κολοσσιαία σκιά που έριξε στον σύλλογο της Μίλαν, μια από τις πιο διχαστικές φιγούρες της Ιταλίας στη σύγχρονη ιστορία της χώρας, σε κοινωνικό, πολιτικό και ποδοσφαιρικό επίπεδο.