Δεκατρείς προπονητές βραβεύτηκαν στην ετήσια γιορτή της ΚΟΠ από τότε που καθιερώθηκε ο θεσμός του καλύτερου προπονητή του Πρωταθλήματος Α’ Κατηγορίας.
Η ανάδειξη του καλύτερου γίνεται μέσα από ψηφοφορία των προπονητών Α’ Κατηγορίας και φέτος καλύτερος αναδείχτηκε ο Σωφρόνης Αυγουστή.
Ο προπονητής του Απόλλωνα βραβεύτηκε για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά στην κορυφαία γιορτή του ποδοσφαίρου.
Στα 22 χρόνια της ιστορίας του θεσμού (δεν έγινε η ανάδειξη του καλύτερου το 1996/1997) τις περισσότερες φορές τον τίτλο του καλύτερου προπονητή κέρδισε ο Ιβάν Γιοβάνοβιτς. Ο πρώην προπονητής του ΑΠΟΕΛ αναδείχτηκε κορυφαίος προπονητής έξι φορές.
Ακολουθεί με τέσσερις φορές ο Ανδρέας Μιχαηλίδης και δύο φορές οι Ντούσαν Μιτόσεβιτς, Τόμας Κρίστιανσεν και Σωφρόνης Αυγουστή.
Αναλυτικά ο κατάλογος των προπονητών που τιμήθηκαν:
1995/1996 Ανδρέας Μουσκάλλης (Ανόρθωση)
1996/1997 -------------------------- -
1997/1998 Ανδρέας Μιχαηλίδης (Ομόνοια)
1998/1999 Ντούσαν Μιτόσεβιτς (Ανόρθωση)
1999/2000 Ντούσαν Μιτόσεβιτς (Ανόρθωση)
2000/2001 Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΑΕΛ), Χενκ Χάουαρντ (Ομόνοια)
2001/2002 Ανδρέας Μιχαηλίδης (ΑΕΛ)
2002/2003 Ανδρέας Μιχαηλίδης (Ανόρθωση)
2003/2004 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2004/2005 Πανίκος Ορφανίδης (Νέα Σαλαμίνα), Μάριος Κωνσταντίνου (Διγενής Ακρίτας Μόρφου)
2005/2006 Μπερντ Στάγκε (Απόλλωνας)
2006/2007 Μαρίνος Ουζουνίδης (ΑΠΟΕΛ)
2007/2008 Τιμούρ Κετσπάγια (Ανόρθωση)
2008/2009 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2009/2010 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2010/2011 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2011/2012 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2012/2013 Ιβάν Γιοβάνοβιτς (ΑΠΟΕΛ)
2013/2014 Νίκος Παναγιώτου (Ερμής Αραδίππου)
2014/2015 Τόμας Κρίστιανσεν (ΑΕΚ)
2015/2016 Τόμας Κρίστιανσεν (ΑΕΚ)
2016/2017 Σωφρόνης Αυγουστή (Απόλλωνας)
2017/2018 Σωφρόνης Αυγουστή (Απόλλωνας)
