Σε σκληρό ντέρμπι εξελίχθηκε και τον Οκτώβριο το έπαθλο winmasters Προπονητής του Μήνα, βρίσκοντας και πάλι νικητή τον Ντούσαν Κέρκεζ. Και αν το Σεπτέμβριο ο Βόσνιος τεχνικός ξεπέρασε κατά έναν βαθμό το Σωφρόνη Αυγουστή (30β έναντι 29β), τον Οκτώβριο ισοβάθμησε με το Σάββα Πουρσαϊτίδη στους 34 βαθμούς. Όμως, ο Κέρκεζ υπερίσχυσε στα 5αρια, έχοντας πέντε έναντι τεσσάρων του προπονητή της Νέας Σαλαμίνας.
Στο έπαθλο winmasters Προπονητής του Μήνα, το οποίο διοργανώνει ο Σύνδεσμος Προπονητών, και οι 12 προπονητές του Πρωταθλήματος Cyta ψηφίζουν κάθε μήνα τους συναδέλφους που θεωρούν ότι αξίζουν έπαινο, δίνοντάς τους πέντε, τρεις και έναν βαθμό, αντίστοιχα.
Τρίτος ήταν τον Οκτώβριο ο προπονητής της Δόξας Κατωκοπιάς Λούκας Χατζηλούκας, με 18 βαθμούς. Το Σεπτέμβριο ο Χατζηλούκας ήταν τέταρτος. Σημειώνεται ότι τον Πουρσαϊτίδη επέλεξαν 11 από τους 12 συναδέλφους του και τον Κέρκεζ οι 8. Οι πέντε όμως του έδωσαν από πέντε βαθμούς.
Ο Σύνδεσμος Προπονητών αναδεικνύει για τέταρτη συνεχή χρονιά τον καλύτερο προπονητή για κάθε μήνα της ποδοσφαιρικής σεζόν, σε μια επιλογή που στηρίζεται στις ψήφους των ίδιων των προπονητών του Πρωταθλήματος Cyta. Για δεύτερη συνεχή χρονιά ανάδοχος χορηγός του Επάθλου είναι η winmasters.
Κατά το μήνα Οκτώβριο η ΑΕΛ με τον Κέρκεζ στον πάγκο έδωσε τρεις αγώνες, έχοντας δύο νίκες και μια εκτός έδρας ισοπαλία με τον ΑΠΟΕΛ. Στο ίδιο διάστημα η Νέα Σαλαμίνα του Πουρσαϊτίδη κέρδισε Πάφο, Ομόνοια και Ερμή, χωρίς να δεχτεί γκολ.
Winmasters Προπονητής της Χρονιάς θα αναδειχθεί ο Προπονητής που θα κατακτήσει το έπαθλο περισσότερες φορές winmasters Προπονητής του Μήνα.
